1.98 boyundaki oyuncu ile 2 yıllık anlaşma imzalayan Panathinaikos, bu transfer ile birlikte CSKA Moskova’ya kaptırdığı Ramunas Siskauaskas’ın yerini doldurmayı planlıyor. Geçtiğimiz sezon Yunanistan Ligi’nde Panionios Fothnet takımında forma giyen Winston, 26 maçta 14.8 sayı, 3.2 ribaund istatistiklerini yakalamıştı.

Avrupa’da İspanya Ligi’nde Gran Canaria takımında forma giyen Winston, NCAA’deki kariyerinde ise Alabama Üniversitesi’nde forma giydi. Winston, 2004 yılında Alabama’nın son 8 takım arasında yer almasında önemli rol oynamıştı.